Dari kira-kira 1400,[13] walaupun ia dimasukkan ke dalam susunan politik Jepun (penggabungan ini bagaimanapun terhad, sehinggakan pihak berkuasa Jepun, serantau dan kebangsaan, tidak dapat mengawal sepanjang kebanyakan sejarah Jepun untuk dan tidak dapat mengehadkan aktiviti wokou yang berasal dari kawasan ini) sebelum Goryeo, Tsushima terletak di barisan hadapan yang mempertahankan wilayah Jepun untuk sebahagian besar sejarahnya. Dari segi sejarah, sebahagian besar ekonomi Tsushima dikekalkan melalui perdagangan dengan Korea;[13] ia telah digunakan sebagai "wilayah sempadan" dan tempat pertemuan diplomatik antara Korea dan Jepun, tetapi dianggap secara sejarah oleh orang Korea sebagai negara bawahan atau tanggungan Korea, dan walaupun terdapat pelbagai perubahan dalam istilah sepanjang zaman yang direka untuk menunjukkan statusnya sebagai dalam lingkungan pengaruh Jepun, ia dianggap oleh ramai orang Korea sebagai tanah Korea di bawah pendudukan asing.[13]

Dari penghujung Goryeo hingga awal Joseon, kawasan pantai Korea, populasi mereka, dan sumber mereka sering menjadi objektif serbuan wokou.

Pada tahun 1389, Jeneral Pak Wi (박위, 朴威) dari Goryeo membersihkan pulau yang diduduki wokou, beliau membakar 300 buah kapal dan menyelamatkan lebih daripada 100 orang tawanan Korea. Joseon mengarahkan pengukuhan pertahanan tentera laut Korea, tindak balas strategik terhadap ancaman berterusan yang ditimbulkan oleh lanun tersebut. Pada tahun 1396, pegawai Korea Kim Sa-hyeong (김사형, 金士衡) pula mengetuai kempen ke Tsushima.

Joseon kemudiannya meminta Kesyogunan Ashikaga dan timbalannya di Kyūshū untuk menyekat aktiviti lanun, lalu memihak kepada pedagang yang sah. Sebagai pertukaran untuk keistimewaan tertentu, ia memberikan kuasa kepada Sō Sadashige, pemerintah de facto Wilayah Tsushima, ke atas kapal yang belayar dari Jepun ke Korea. Apabila Sō Sadashige meninggal dunia pada tahun 1418, kuasa telah dirampas daripada anak lelaki Sō Sadashige Sadamori (Tsutsukumaru) oleh Soda Saemontaro, seorang pemimpin wokou yang berkuasa. Akibat mengalami kebuluran, wokou di Tsushima menyerang Ming China pada tahun 1419. Dalam perjalanan ke China, mereka menyerang daerah Bi-in dan Haeju di Korea selepas permintaan mereka untuk makanan ditolak.

Selepas menerima laporan mengenai kejadian ini, istana Korea meluluskan ekspedisi Tsushima. Raja Taejong, yang telah melepaskan takhtanya pada tahun 1418 tetapi masih menjadi penasihat tentera Sejong Agung, memilih pendekatan yang lebih menyerang. Pada 9 Jun 1419, Taejong mengisytiharkan perang terhadap Tsushima, dengan alasan bahawa ia milik Joseon, dan Yi Jongmu telah dipilih untuk menjalankan ekspedisi itu.